V pouhých 11 letech se Anna Chlumsky stala slavnou poté, co se objevila po boku Macaulaye Culkina ve filmu Moje první láska. Film okamžitě odstartoval její hereckou kariéru, přinesl jí slávu a udělal z ní živitelku matky, kterou zaměstnávala jako manažerku. S přibývajícími roky však ubývalo rolí a herečka tak na čas opustila svět showbyznysu, aby se později vrátila a dostala se opět na vrchol.
Anna Chlumsky se narodila 3. prosince roku 1980 v Chicagu v USA. Její první významná role přišla, když jí bylo pouhých jedenáct let. Tehdy vyhrála konkurz na hlavní roli mladé dívky Vady ve filmu Moje první láska z roku 1991, kde si zahrála po boku Macaulaye Culkina. Roztomilou a přímočarou Vadu si zamiloval každý divák a Anna si tak získala popularitu už jako dítě. Film jí přinesl slávu a další nabídky na filmy, dokonce díky svému úspěchu mohla živit svou matku a zaměstnat ji jako svoji manažerku. V jednom rozhovoru později Anna uvedla, že když se z malé dívenky stávala pomalu dospělou ženou, nevypadala prý hezky. Pro Hollywood už prý nebyla dostatečně krásná a rolí postupně ubývalo. Anna navíc byla natolik unavena světem showbyznysu, že jej opustila a utekla na vysokou školu.
V roce 2002 promovala na Chicagské univerzitě v oboru mezinárodních studií. Zde také potkala svého budoucího manžela a otce svých dcer, Penelope a Clary. Později pracovala jako ověřovatelka faktů pro průvodce restaurací Zagat, následně pracovala ve vydavatelství HarperCollins. Když se o mnoho let později náhodou potkala se zpěvačkou Robertou Flack, pocítila znovu vábení hereckého povolání. Než se však vrátila zpátky do světa filmu a showbyznysu, navštěvovala dramatickou školu v New Yorku. Pomalu se začala vracet na televizní obrazovky, kdy se objevovala v malých rolích v populárních seriálech, jako jsou třeba Hannibal nebo Zákon a pořádek. Netrvalo dlouho a získala jednu z hlavních rolí v komediálním seriálu Viceprezident(ka), díky kterému byla hned šestkrát nominovaná na cenu Emmy.
Nyní jednačtyřicetiletá herečka má v posledních letech na kontě řadu úspěchů. Její nejnovější role je v seriálu Neskutečná Anna, což je devítidílný seriál od Netflixu o falešné dědičce Anně Sorokinové, která se pod jménem Anna Delvey vydávala za dceru německého magnáta, aby okradla newyorskou smetánku o stovky tisíc dolarů, než byla zatčena, odsouzena a uvězněna. Anna Chlumsky zde hraje Vivian, fiktivní verzi skutečné novinářky Jessicy Presslerové, na jejímž článku je seriál založen. Herečka má slušnou základnu fanoušků, ale své soukromí si pečlivě střeží a snaží se být dobrou matkou pro své dvě dcery. Její starší dcera Penelope je skoro ve věku, kdy Anna začala hrát. Herečka si však přeje, aby si její dcery užily dětství a počkaly s hraním do 18 let. Chce, aby si užily školní hry a hraní s přáteli jako děti. „Když vstoupíte do podnikání, chcete být dospělí,“ říká herečka.
