Namísto zásnub rozchod
Po třech letech vztahu už všichni netrpělivě očekávali, kdy Justin požádá Britney o ruku. V roce 2002 spolu nafotili zamilované fotky pro magazín Hello, na kterých dokonce byli společně s Justinovou rodinou. Pár se však rozešel, než stihnul magazín fotografie otisknout. A okamžitě se začalo šuškat o nevěře ze strany Britney. Údajně měla Justina podvádět se svým choreografem Wadem Robsonem. Ten jí pomáhal s nácviky tance pro některé její videoklipy a také se prý velmi dobře znal s Justinem.
Tyto spekulace však nikdo z nich ani nepotvrdil, ani nevyvrátil. Justin se tehdy nechal slyšet: „Rozchod byl pro mě úplně zničující. Nechci mít vztah, který nikam nevede. Chci najít tu pravou pro vztah. Bude to velký okamžik, až mi vstoupí do života.“ Krátce po rozchodu Justin Timberlake vydal nový singl Cry Me A River. Někteří fanoušci věří, že právě tato píseň pojednává o nevěře Britney. K singlu je natočen i videoklip, který zachycuje zraněného Justina, který se dozvěděl o nevěře své přítelkyně. Když se na videoklip pozorně podíváte, zjistíte, že dívka v něm nosí kšiltovku. A to bylo poznávací znamení pro Britney v té době.
Mluví se i o tom, že odpověď Britney se ukrývá v její baladě Everytime, kde se zpívá o ztracené lásce a prosbě o odpuštění. Dnes je Justin šťastně ženatý s herečkou Jessicou Biel, se kterou má dvě děti. S rodinou žijí poblíž luxusního lyžarského resortu Big Sky. Britney Spears má za sebou nevydařené manželství s Kevinem Federlinem, se kterým má zpěvačka dva syny. V současné době je jejím přítelem o dvanáct let mladší Sam Asghari, který se netají tím, že touží po manželství a dětech.