Vězení a rozvod
V červnu roku 1987 byl herec Sean Penn odsouzen k 60 dnům vězení z důvodu porušení podmínky. Nakonec si odpykal jen 33 dní z celkového trestu, pro jeho vztah s Madonnou to ale byla konečná. Na zpěvačku toho bylo už příliš, a tak se rozhodla v prosinci toho roku požádat o rozvod. Tou dobou se v Hollywoodu dokonce šuškalo o tom, že důvodem rozvodu je i domácí násilí, nicméně tyto spekulace nikdy nebyly oficiálně potvrzeny. Madonna otevřeně prohlásila, že se jedná o lež a všechna obvinění, o kterých se mluvilo, jsou smyšlená. Jako důvod rozvodu oficiálně Madonna udala „nepřekonatelné rozdíly“, oba dva také ale uvedli, že do sebe tou dobou byli stále zamilovaní. To potvrdili i o pár let později, Madonna se z lásky k herci vyznala v roce 1991 v dokumentu S Madonnou v posteli a Sean Penn udělal to samé roku 2015 v diskuzním pořadu Stephena Colberta. Madonna se o Seanovi Pennovi tehdy vyjádřila jako o „lásce svého života“ a Sean Penn se nechal slyšet, že ji stále velmi miluje.