Už jako mladíček dosáhl úspěchu, jakého se mnozí jeho kolegové nedočkají za celý život. Od té doby patří k nejlépe placeným a nejžádanějším hollywoodským hercům.
Po jeho boku se vystřídala celá řada krásných žen, z nichž mnohé byly modelky. Slabost měl i pro naši Evu Herzigovou, ale nejdéle mu vydržela láska s Brazilkou Gisele Bündchen, s níž se několikrát rozešel a znovu sešel.
Mluvilo se ale také o jeho vztahu s herečkami Demi Moore a Virginií Ledoyen i o románku s Paris Hilton. Gisele ani její následnice, izraelská modelka Bar Refaeli, však nevydržely čekat, až si Leonardo konečně udělá jasno, zda vůbec někdy chce vlézt do manželského chomoutu.
„Zatím se mi ženit nechce, nejspíš proto, že jsem ještě nepotkal tu pravou. Snad bych to riskl, kdybych s nějakou ženou vydržel pod jednou střechou tak deset dvacet let a budu vědět, že jinou už nechci," říká Leonardo bezstarostně a dál se ukazuje s novými půvabnými společnicemi. Se zpěvačkou Rihannou se setkali minulý rok na Silvestra a už se spekuluje, že to není určitě náhoda. Uvidíme...
Jeho maminka si však kvůli synovi dělá stále větší starosti. Byla by moc ráda, kdyby si už konečně vybral a ona se dočkala vnoučat.
„Máma mě naučila, co je v životě nejdůležitější. Rozhodně to nejsou peníze ani sláva, ale rodina a vaši blízcí. Bez nich jste jenom ztracená duše," přiznává DiCaprio, ale jedním dechem dodává, že má svou práci příliš rád, než aby se jí vzdal kvůli lásce k jediné ženě.