Dětství plné šikany kvůli odlišnosti
Od raného dětství musela Winnie žít s pocitem, že je jiná. „Když jsem vyrůstala, nikdy jsem neviděla někoho jako já v televizi, na billboardech nebo přehlídkách,“ řekla v jednom z rozhovorů Winnie. „Měla jsem pocit, že jsem jediný takový člověk na světě,“. Její vrstevníci ji kvůli jejímu stavu nepřijali a modelka přiznala, že to bylo dost bolestivé. „Nemyslím si, že stav mé kůže ovlivnil moje sebevědomí tolik, jako lidé kolem mě,“ řekla Winnie.
Sebedůvěru v ní pomohla probudit novinářka
Její modelingový potenciál byl objeven čistě náhodou. Vše odstartovala torontská novinářka Shannon Boodram, která na YouTube natočila video o tehdy šestnáctileté Winnie a jejím stavu. Video rychle nasbíralo přes 150 tisíc zhlédnutí. Shannon, která ve Winnie viděla krásnou mladou dívku, ji povzbudila, aby vážně přemýšlela o kariéře modelky. „Zavolala mi a řekla mi, že bych měla pokračovat v modelingu, že mě kamera miluje a že jsem byla přirozená,“ vzpomínala Winnie. Tato zkušenost posílila její sebevědomí, a tak se v roce 2014 zúčastnila reality show Amerika hledá topmodelku. Ačkoliv nevyhrála, dostala se do finálových kol. Tato zkušenost pro ni však byla nejspíš dost těžká, jelikož ji ve svých rozhovorech jen málokdy komentuje. „V tu chvíli mého života mi bylo řečeno, nebo jsem aspoň měla ten pocit, že neumím modeling, nebo že to není pro mě,“ řekla stručně o své účasti v pořadu.